Amminazione di alcheni solforati: reattività e stereochimica

Il presente lavoro di ricerca si articola su due linee guida principali: da una parte un attento studio di reattività verso arilsolfonilossicarbammati usati come amminanti di solfuri, solfossidi e solfoni ¿,¿-insaturi, olefine in cui la funzione solforata è presente in tre diversi stati di ossidazione dello zolfo, dall¿altra una possibile applicazione, in queste stesse reazioni, di alcune tra le più usate strategie di sintesi asimmetrica: quella controllata dal substrato, quella controllata dal reagente, quella controllata da catalizzatori chirali. Si evidenzia una reattività legata sia allo stato di ossidazione dell¿atomo di zolfo sia alla presenza sul doppio legame carbonio-carbonio di un¿altra funzione. Con olefine 1,1-disostituite, contenenti una funzione chetonica ed una solforata, nei differenti stati di ossidazione, si ottengono sempre le corrispondenti aziridine difunzionalizzate in alte rese ed in tempi brevi, attraverso un meccanismo ad un solo stadio, utilizzando materiali di partenza a basso costo facilmente reperibili e condizioni di reazione blande e di facile esecuzione, laddove la sintesi di questi composti eterociclici è spesso complessa ed articolata in più stadi.